Avant de voir sa carrière propulsée au statut de rappeur planétaire, ScHoolboy Q se démarque tout d'abord au sein de la sphère undergroud. En effet, sa première mixtape, l'autobiographique « ScHoolboy Turned Hustla », voit le jour en 2008 et attire rapidement l'attention de Kendrick Lamar et Top Dawg Entertainment. Lamar décide alors de former le collectif Black Hippy avec ScHoolboy, Jay Rock et Ab-Soul. Sa mixtape « Gangster & Soul » sort en 2009 et Top Dawg sort officiellement le premier album de l'artiste en 2011, « Setbacks ». En 2012, Top Dawg annonce la sortie du premier album de Lamar. Plus tard cette même année, ScHoolboy Q annonce l'enregistrement de son 3ème album. C'est après une série de mystérieux tweets en 2013 que Q annonce officiellement le nom de ce tout nouveau projet « Oxymoron ». Celui-ci débutera à la tête du Billboard 200 et verra son single « Studio » propulsé au sein du Top 40. ScHoolboy Q est à présent de retour en 2019 avec un nouvel et cinquième album, Crash Talk.