Lauréate de cinq Grammy Awards, Dianne Reeves est la plus grande chanteuse de jazz au monde. Grâce à sa virtuosité, à sa maîtrise de l'improvisation et à son style unique mêlant jazz et R&B, Reeves a remporté le Grammy Award de la meilleure performance vocale jazz pour trois enregistrements consécutifs - une première dans l'histoire de cette catégorie.

Reeves a enregistré et s'est produite avec Wynton Marsalis et le Lincoln Center Jazz Orchestra. Elle a également collaboré avec le Chicago Symphony Orchestra dirigé par Daniel Barenboim et a été soliste invitée avec Sir Simon Rattle et le Philharmonique de Berlin. Elle fut la première directrice artistique du département jazz du Los Angeles Philharmonic et la première chanteuse à se produire au célèbre Walt Disney Concert Hall.

Elle a travaillé avec le légendaire producteur Arif Mardin (Norah Jones, Aretha Franklin) sur l'album A Little Moonlight, lauréat d'un Grammy, une collection intimiste de standards enregistrée avec son trio de tournée. Lors de la sortie de son album de Noël Christmas Time is Here, Ben Ratliff du New York Times a écrit :

Mme Reeves, chanteuse de jazz d'un talent souvent stupéfiant, prend la tâche très au sérieux ; c'est l'un des meilleurs albums de Noël jazz que j'aie jamais entendus.

Reeves a également été mise en vedette dans le film Good Night, and Good Luck de George Clooney, nommé six fois aux Oscars, et a remporté le Grammy de la meilleure performance vocale jazz pour la bande originale du film.

Ces dernières années, Reeves a effectué des tournées mondiales dans divers contextes, notamment avec le projet Sing the Truth, une célébration musicale de Nina Simone aux côtés de Lizz Wright et Angélique Kidjo.

Son dernier album, Beautiful Life, réunit Gregory Porter, Robert Glasper, Lalah Hathaway et Esperanza Spalding. Produit par Terri Lyne Carrington, Beautiful Life a remporté un Grammy Award de la meilleure performance vocale jazz. Reeves a également reçu des doctorats honorifiques du Berklee College of Music et de la Juilliard School.

En 2022, Reeves a été la chanteuse principale sur la bande originale du film The Woman King, avec Viola Davis. Elle a été désignée Jazz Master par le National Endowment for the Arts, la plus haute distinction que les États-Unis décernent à un artiste de jazz.