Ben William Haggerty naît le 19 juin 1983 à Seattle, dans l'État de Washington (États-Unis), et s'intéresse au rap lors de ses années de lycée par le biais de Wu-Tang Clan et de Nas.

C'est sous le nom de Professor Macklemore qu'il effectue ses débuts en 2000 avec l'EP Open Your Eyes. Après avoir raccourci son nom en Macklemore, il sort en 2005 un premier album autoproduit intitulé The Language of My World. Sa carrière est alors freinée par des problèmes d'addiction, en particulier à un anti-douleur particulièrement puissant. Il fait son retour en 2010 après deux ans d'abence.

Désormais, c'est avec le producteur et DJ Ryan Lewis, qui se charge de mettre ses textes en musique, que Macklemore crédite ses réalisations. L'association fonctionne pleinement et les fans se font plus nombreux à la sortie de The Vs. EP, en 2009. Une version contenant de nombreux remixes sort l'année suivante sous le nom The Vs. Redux. Les deux EP contiennent le titre Other Side , inspiré par la désintoxication de Macklemore et samplant le morceau du même nom de Red Hot Chili Peppers.

En août 2012, Macklemore et Ryan Lewis commettent le tube parfait avec le titre Thrift Shop , dont le clip vidéo est visionné cinquante-quatre millions de fois sur internet. Thrift Shop se class numéro cinq aux États-Unis et devient un tube mondial qui atteint la France en novembre. Entre temps, le duo sort l'album The Heist, qui se classe numéro un en rap et en R&B aux États-Unis, numéro deux tous genres confondus au Billboard. Il s'agit d'un véritable exploit pour un disque sorti sans le soutien d'une major du disque. Le titre White Walls , sur lequel interviennent Schoolboy Q et Hollis, est également extrait de The Heist, alors que se termine The Heist World Tour.

Les deux compères du rap effectuent leur retour au disque en 2015 avec le titre Downtown , comptant les participations du chanteur Eric Nally (Foxy Shazam) et de Kool Moe Dee, Melle Mel et Grandmaster Caz. Une autre chanson avec Ed Sheeran, Growing Up (Sloane's Song) , apparaît avant la sortie de l'album Love Not War, en septembre 2015. On la retrouve également sur le deuxième album officiel de Macklemore & Lewis, This Unruly Mess I've Made qui survient cinq mois plus tard, en février 2016. Le songwriter y côtoie Leon Bridges, Chance the Rapper et Kool Moe Dee.

Macklemore poursuit ensuite l'aventure sous son seul nom pour l'album Gemini (septembre 2017), qui compte les participations de Skylar Grey sur le simple Glorious , Xperience, Eric Nally, Lil Yachty ( Marmalade ), Kesha ( Good Old Days ), Offset, Dan Caplen, Reignwolf et quelques autres invités.