Roy Wood$, a été formé à l'école Drake du R&B fusionné au rap. Comme Drake, Wood$ est originaire de Toronto et a été encadré par l'artiste, signant sur son label OVO, une initiative soutenue par la puissance de Warner. Gagner le patronage d'un joueur majeur comme Drake si tôt dans sa carrière a lancé Woods comme une étoile montante dans le monde R & B. Sa première sortie en 2015, un EP à six titres intitulé Exis, présentait le single Drama réalisé en collaboration avec Drake. Il a atteint le numéro 27 sur le R & B / Hip-Hop Chart de Billboard et a été suivi par l'album Waking At Dawn sorti en téléchargement numérique qui a culminé brièvement au numéro six du R & B Chart des États-Unis.